ブックメーカーの用語でWiseguy(ワイズガイ)とは、豊富な知識や洞察力を持った賭け手、handicapperのことを指します。

これも広くhandicapperのほうがメジャーな呼び方でWiseguy(ワイズガイ)と呼ばれることのほうが少ない気がしますが、ニュアンスの問題ですがWiseguy(ワイズガイ)のほうが、巧みな戦略から成功するといった部分が強いです。

handicapperが鋭い賭け手ならWiseguy(ワイズガイ)はその鋭い賭け手で成功している人といった解釈になるでしょう。

この辺は英語の細かい表現なので土地土地によって微妙に解釈が違っていたり、また日本語で公開されているブックメーカー用語の説明のサイトでも微妙に表現が異なっていたりするので、おそらく色々な解釈の仕方があるのでしょうね。

いずれにせよWiseguy(ワイズガイ)といえば、ブックメーカーではすばらしい賭け手、ブックメーカー社にとってみれば、厄介な存在であることに間違いはありません。